В возрасте 10-ти лет Владимир Семенович начал посещать драматический кружок. Тогда он еще не совсем понимал, что его будущее принадлежит театру. Окончив школу, Высоцкий поступил в московский строительный, но через полгода осознал, что попал «не туда» и бросил учебное заведение.
По легенде, Владимир сделал это внезапно и достаточно эксцентрично. Всю новогоднюю ночь будущий актер вместе с однокурсником провели за подготовкой к сессии, делали чертежи, без которых нельзя было получить допуск к экзаменам. После нескольких часов кропотливой работы чертежи были готовы – и тут Высоцкий схватил со стола банку туши и вылил на свой лист. Владимир понял, что больше не может находиться в этом учебном заведении, а оставшиеся полгода решил потратить на подготовку к новому поступлению.

После этого молодой харизматичный парень поступил во МХАТ и уже через три года дебютировал на театральной сцене в учебном спектакле «Преступление и наказание». Затем Владимир Семенович сыграл первую небольшую роль в киноленте «Сверстники». После выпуска со школы-студии МХАТ Высоцкий поступил на работу в театр им. Пушкина. Вскоре актер ушел в Театр миниатюр, играя там в маленьких эпизодах и массовке, что большого энтузиазма не вызывало. Были также неудачные попытки пробиться в театр «Современник».
Владимир Высоцкий в роли Гамлета на сцене Театра Таганке, в котором до самой смерти он и трудился. Здесь Высоцкий примерил образы Гамлета, Пугачева, Свидригайлова и Галилея. Вместе с Театром на Таганке актер много гастролировал, он практически объехал весь мир, выступал во Франции, Польше, Германии, Венгрии и Болгарии, несколько раз смог съездить в США, побывал в Мексике, Канаде и на Таити.
25 июля 1980 года Владимир Семенович Высоцкий скоропостижно скончался. Смерть наступила во сне в квартире, где проживал музыкант. Артист метался по комнате и сказал матери - он знает, что умрет в этот день. Владимир уснул только после укола успокоительного и умер во сне.